2008: Rullatormila arrangeres for første gang 11. juni. Modum toraderlag spiller og verdens første trimløp gjennomføres gjennom et kirkebygg. Se TV Modums dekning av den aller første utgaven av Rullatormila, 11. juni 2008 ved å klikke på lenken nedenfor.
2014: Fylkesmann Helen Bjørnøy besøker Rullatormila og lovpriser initiativet. Ordfører den gang, Terje Braathen delte ut medaljer.
2016: Tidligere generalsekretær i Norges Røde Kors, Astrid Nøkleby Heiberg, deltar i Rullatormila og holder en inspirerende appell etterpå.
2017: Rullatormila utsettes 7. juni for første gang på grunn av dårlig vær. Onsdag 21. juni går den 10. utgaven av stabelen i flott vær.
2018: 10-årsjubileum ble feiret med besøk av Eldre- og folkehelseminister Åse Michaelsen og biskop Per Arne Dahl.
2019: Inspirasjonsdag i samarbeid med Tunsberg bispedømme for å spre arrangementet til flere steder. Tidligere prost Erik Haualand sammen med ordfører Ståle Versland.
2020: Rullatormila utsettes grunnet nasjonale og internasjonale nedstengninger av COVID-19.
2022: Rullatormila arrangeres igjen til stor glede etter 2 år med utsettelser og pandemi. Ordfører Sunni Grøndahl Aamodt og sokneprest Geir E. Holberg delte ut medaljene. Se hele bildegalleriet fra 2022 her.
